事实上尽管掌控了数十亿美元的资产，但是希尔顿毫无架子，每次和别人见面时，他都会礼貌地向对方打招呼示好，面对顾客时他更是谦恭有礼。朋友曾经取笑希尔顿，认为他没有一丁点总裁和富人的样子。正因为如此，很多美国媒体都曾将他评为最有礼貌的富翁，他们认为希尔顿和其他身价不菲却高高在上的有钱人是截然不同的两种人。
有一次，希尔顿先生准备去纽约的一家酒店里巡查。为了不打扰员工正常上班，他先伸着脖子往里面观察，这时候一个老太太走过来对他说：“嗨，你能不能帮我搬一下行李，它们在路边的计程车上。”事实上，老太太以为希尔顿先生只是一个服务员，当然希尔顿先生的穿着本身就很普通。
希尔顿回过身看了看老太太，然后面带微笑地走向计程车，帮老人拿出行李，这时候计程车司机一眼就认出了他是谁，于是非常恭敬地说：“希尔顿先生，您好！”老太太这才意识到眼前给自己帮忙的竟然是大名鼎鼎的希尔顿先生。于是立即向对方道歉，希尔顿谦逊地说道：“太太，我个人也非常乐意为您服务。”